Esterification : Réaction entre un acide carboxylique et un alcool pour former un ester et de l'eau.
- Température : 110-140°C
- Catalyseur : Acide sulfurique concentré (H₂SO₄)
- Pression : Pression atmosphérique
- Recyclage : Les réactifs non convertis sont recyclés
On mélange de l'acide acétique purifié et de l'éthanol anhydre dans des proportions stoechiométriques
On ajoute quelques gouttes d'acide sulfurique concentré pour accélérer la réaction
On chauffe le mélange à 110-140°C tout en effectuant une distillation fractionnée pour séparer l'ester formé
L'acétate d'éthyle est purifié par lavage à l'eau, séchage et distillation finale
Les réactifs non convertis sont recyclés dans le réacteur pour améliorer le rendement global
L'acétate d'éthyle est produit industriellement par estérification de l'acide acétique avec l'éthanol en présence d'acide sulfurique comme catalyseur à 110-140°C
• Loi de Le Chatelier : Enlever l'eau formée favorise la formation de l'ester
• Économie d'atomes : Rendement limité par l'équilibre chimique
• Sécurité : Utilisation d'acides concentrés nécessite des précautions strictes
Saponification : Hydrolyse basique d'un ester (triglycéride) pour produire du savon et du glycérol.
On mélange de l'huile végétale (triglycéride) avec une solution concentrée de soude (NaOH)
On chauffe le mélange à 60-80°C pendant plusieurs heures pour favoriser la réaction
On ajoute du sel (NaCl) pour précipiter le savon formé
On sépare le savon précipité du glycérol dissous dans la phase aqueuse
Le savon est rincé, pressé et mis en forme tandis que le glycérol est récupéré comme coproduit
La saponification de l'huile végétale produit du savon (sel de sodium d'acide gras) et du glycérol par hydrolyse basique des triglycérides
• Réaction complète : L'utilisation d'un excès de base déplace l'équilibre vers les produits
• Sel de sodium : Donne un savon dur, le potassium donne un savon mou
• Économie circulaire : Le glycérol est un sous-produit valorisable
Craquage thermique : Décomposition d'hydrocarbures lourds en hydrocarbures plus légers par chauffage intense.
Le butane est préchauffé avant d'entrer dans le four de pyrolyse
Le butane est chauffé à 800-900°C dans un four sans air (pyrolyse thermique)
Le mélange gazeux est refroidi instantanément pour arrêter les réactions secondaires
Les produits sont séparés par distillation fractionnée
L'éthylène est utilisé comme monomère pour la fabrication du polyéthylène
Le craquage du butane à haute température produit de l'éthylène, un monomère essentiel pour la fabrication des plastiques
• Énergie d'activation : Températures élevées nécessaires pour rompre les liaisons C-C
• Contrôle de température : Refroidissement rapide pour éviter la réaction inverse
• Valorisation : Produit de base pour l'industrie pétrochimique
Synthèse de l'ammoniac : Réaction de l'azote et de l'hydrogène pour produire NH₃.
L'azote est obtenu par distillation de l'air liquide, l'hydrogène par reformage du méthane
Le mélange N₂:H₂ (1:3) est compressé à 200-300 bar
Le mélange passe sur un catalyseur de fer à 450-500°C
L'ammoniac est condensé et séparé, les gaz non réagis sont recyclés
Le processus fonctionne en continu avec recyclage permanent des réactifs
Le procédé Haber-Bosch synthétise l'ammoniac à partir de N₂ et H₂ avec un catalyseur de fer à haute pression et température modérée
• Loi de Le Chatelier : Haute pression favorise la formation de NH₃ (moins de moles)
• Compromis température : Température modérée pour vitesse raisonnable malgré exothermicité
• Catalyseur : Fer activé avec oxydes pour augmenter l'activité
Production d'acide sulfurique : Processus en plusieurs étapes pour produire H₂SO₄ à partir de SO₂.
Combustion de soufre ou calcination de sulfures pour produire SO₂
SO₂ est oxydé en SO₃ sur un catalyseur de V₂O₅ à 450°C
SO₃ est absorbé par de l'acide sulfurique concentré (oleum) pour former H₂S₂O₇
L'oleum est ensuite dilué avec de l'eau pour obtenir H₂SO₄ à la concentration voulue
L'acide sulfurique est analysé et conditionné selon les spécifications
Le procédé de contact produit de l'acide sulfurique en trois étapes : oxydation du SO₂, absorption du SO₃, et dilution finale
• Équilibre chimique : Température optimisée pour conversion maximale
• Économie d'atomes : Toutes les étapes sont optimisées pour minimiser les déchets
• Sécurité : Matériaux résistants à la corrosion acide
Acide acétylsalicylique : Obtenu par acétylation de l'acide salicylique.
On mélange de l'acide salicylique avec de l'anhydride acétique
Ajout d'une quantité catalytique d'acide sulfurique ou phosphorique
Chauffage à 85-90°C pendant 15-20 minutes
Ajout d'eau froide pour précipiter l'aspirine
Filtration, lavage et recristallisation pour purifier le produit
L'aspirine est synthétisée par acétylation de l'acide salicylique avec de l'anhydride acétique en présence d'un catalyseur acide
• Équation bilan : CH₃COOH + C₇H₆O₃ → C₉H₈O₄ + CH₃COOH
• Groupement acétyle : Le groupe CH₃CO- est transféré
• Économie d'atomes : Rendement élevé (>90%) avec peu de déchets
Monomère du PVC : Chlorure de vinyle (C₂H₃Cl) utilisé pour la polymérisation du PVC.
Réaction directe de C₂H₄ avec Cl₂ pour former le dichloroéthane
Déshydrochloruration à 500°C pour former le chlorure de vinyle
Distillation fractionnée pour séparer le chlorure de vinyle
Rectification pour obtenir un chlorure de vinyle de très haute pureté
Stockage sous pression dans des cuves appropriées
Le chlorure de vinyle est produit par chloruration de l'éthylène suivie de pyrolyse du dichloroéthane
• Énergie : La pyrolyse nécessite beaucoup d'énergie thermique
• Sécurité : Chlorure de vinyle est toxique et inflammable
• Économie : Intégration avec l'industrie pétrolière pour réactifs
Saturation des doubles liaisons : Addition d'hydrogène sur les acides gras insaturés.
L'huile végétale est filtrée et dégazée
Ajout de nickel Raney ou palladium sur charbon
Bulle d'hydrogène gazeux dans l'huile à 150-200°C et 3-5 bar
Retrait du catalyseur par filtration
Décoloration, déodorisation et conditionnement
L'hydrogénation des huiles végétales consiste à saturer les doubles liaisons des acides gras insaturés avec de l'hydrogène
• Catalyseur : Nickel Raney est le plus couramment utilisé
• Contrôle : Température et pression contrôlées pour éviter la sur-hydrogénation
• Applications : Margarines, produits cosmétiques, lubrifiants
Combustion partielle : Réaction de combustion avec un manque d'oxygène.
Insuffisance d'air pour une combustion complète
Formation de monoxyde de carbone toxique
Carbone libre peut se former (flamme jaune)
Toxicité du CO et formation de dépôts carbonés
Amélioration de l'aération et du mélange air-carburant
La combustion incomplète des hydrocarbures produit du CO toxique et parfois de la suie en absence d'oxygène suffisant
• Sécurité : CO est un gaz mortel par inhalation
• Stoechiométrie : Moins d'O₂ que nécessaire pour CO₂
• Environnement : Pollution atmosphérique importante
Production de chlore : Électrolyse d'une solution saline pour produire Cl₂, H₂ et NaOH.
Concentration de la solution de NaCl et purification
Passage du courant électrique dans la cellule électrolytique
Anode : 2Cl⁻ → Cl₂ + 2e⁻, Cathode : 2H₂O + 2e⁻ → H₂ + 2OH⁻
Isolation des gaz et concentration de la soude
Les trois produits sont vendus comme produits chimiques de base
L'électrolyse de la saumure produit simultanément du chlore, de l'hydrogène et de la soude caustique
• Cellule à membrane : Sépare les produits pour éviter leur réaction
• Consommation énergétique : Processus très énergivore
• Triplet de base : Produits chimiques essentiels pour de nombreuses industries